Először is a fehérneműkkel kezdte. De nem az SS tisztekbe reménytelenül szerelmes titkárlányok és kémnők alsóneműjével foglalkozott, hanem egy családi vállalkozást örökölt. Miután leáldozott a csipkék és selymek uralta piacnak, saját márka alapításába fogott, ami a nevét a nemzetszocialista berkek legmélyebb bugyraiból egyenesen a nemzetközi kifutókig juttatta. Ami első olvasásra igen furcsa lehet...

Hugo Boss a virágzó Metzingen falai közt látta meg a napvilágot, ahol szülei már hosszú idők óta ruhakészítéssel töltötték a napjaikat. A zavarba ejtő fűzők és harisnyák gyártásával foglalkozó családi vállalkozást a fiú 1908-ban örökölte meg és vitte egészen addig, amíg be nem hívták az I. Világháborúba tizedest játszani. 

A Nagy Háború nem csak a hatalmi viszonyokat rendezte át, hanem a ruhapiacot is. A nők búcsút intettek a halcsontoknak és kényelmes fehérneműt, nadrágot kezdtek el hordani. Hugo nem arról volt híres, hogy nem tud gyorsan reagálni az ilyen mozzanatokra ezért teljesen átalakította a céget, aminek a cégérjére saját nevét tűzte. Hosszú ideig rendben is ment minden: társakat talált, akikkel gyárat építettek és az 1929-es válságig boldogan lubickoltak a sikerben, míg későbbi megrendelője (Hitler) épp irodalmi karrierjének csúcsára ugrott a börtön sötét falai közt. 

A "fekete péntek" utóhatásait Hugo sem kezelte valami jól és belépett az NSDAP-be, ahol a tisztek a világ legsilányabb minőségű egyenruháiban égették magukat minden egyes karlendítésnél, ami az izzadt hónaljukat helyezte a célközönség elé. Boss, ekkor a vezetők elé lépett és felajánlotta, hogy sokkal jobb egyenruhát készít, mely végül ugyan vastagabb és sötétebb anyagból készült, de mégse mutatott mindent, amitől az ember egyszerűen komolyan vehetetlen lesz. A megrendelés akkora lett, hogy megmentette a Hugo Boss márkát és még a Führerig is eljuttatta, akinek külön ruhatárat készítettek. 

A Hugo Boss öltönyökre mai napig jellemző szabásvonalakat Hitler és a banda egyszerű vonalvezetést kedvelő stílusához igazítva alakították ki és díszítették ízlés szerint halálfejjel, vagy különböző jelvényekkel. Hugo ekkor az üzleti ügyeket vitte, a tervezők Walter Heck és Karl Diebitsch voltak. A párt hatalomra kerülése után pedig már nem csak az SS tisztek, a Hitler Jugend-ek és a vezérkar öltözeteire jött megrendelés, hanem minden hivatali ruhára, szerte a "birodalomban". 

A megrendelés a háború alatt egyre nőtt, a munkaerő nagy része viszont a fronton harcolt a képzelt és a valós ellenségek ellen, ami komoly nehézségek elé állította az egyenruhagyárat. Ekkor egy olyan segítség érkezett, amire egy igazán elborult szervezkedésű államtól lehet csak számítani: a Gestapo a munkatáborok dolgozóit küldte kényszermunkára az üzem falai közé, amit azóta is nehezen mosnak le magukról. 

Hugo, ahogy ez nála lenni szokott, a birodalom bukása után is meg tudta menteni magát : a nürnbergi pereket megúszta egy komolyabb pénzbüntetéssel és úgy gondolta, új lehetőségeket keres majd. Azzal az emberrel, aki ellen egy egész ellenséges ítélőtábla sem tudott megfelelő bizonyítékot előbányászni és akit egyik nagy háborúban sem érte semmi sérelem: egy elromlott fog végzett és a vagyonát sem tudta hagyni senkire. 

Az örökség így Hugo Boss keresztfiára szállt, aki már sokkal békésebb körülmények közt kezdett bele az uniformisok gyártásába. Később. némi tőke bevonásával váltott a férfi konfekció ruhákra és meg sem állt a luxus kategóriáig. Az alapító kétes ügyeletire, csak a 2000-es évek elején derült fény a svájci alvó bankszámlájához tartozó hivatkozásokon, amiért a cég vállalta a felelősséget és bocsánatot is kért. 

Ma szerencsére már más a helyzet : a kor politikai szereplői már csak az emlékezetben vannak jelen és a márka sem vall szélsőséges nézeteket, kivéve ha a minőségről van szó. Emiatt butaság lenne elítélni egy brandet, de mint jelenség mindenképp érdemes megfigyelni, hogy egy cég miként lesz kegyetlen fegyver valakinek a kezében és miként lesz a gyönyörködtetés egyik része a másikéban.